Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась

Хачиман Хикигая - необщительный юноша, который учится в старшей школе. Его взгляды на жизнь искажены: он считает дружбу и романтические отношения ложью, поэтому сознательно держится ото всех в стороне. Наблюдая за одноклассниками, обсуждающими свои подростковые проблемы, он называет их лжецами. На вопрос о мечтах он отвечает, что не имеет ничего подобного. Учительница японского языка, увидев его саркастическое сочинение о школьной жизни, решает применить крайнюю меру - заставляет Хачимана вступить в странный клуб. Президент клуба - Юкино Юкиношита, первая красавица школы. Хачиман соглашается, не зная, чем занимается этот клуб.

Юкино объясняет, что клуб создан для помощи всем, кто в ней нуждается. Хачиман быстро понимает, что его привели сюда не случайно: Юкино намерена решать проблемы его личности, которые он признавать отказывается. Однако у самой Юкино тоже есть сложности, с которыми она по понятным причинам не справляется. В процессе совместной деятельности герои сталкиваются с разными случаями из числа учеников школы, и это заставляет их пересматривать собственные убеждения. Сможет ли Юкино помочь Хачиману, если сама нуждается в помощи, - остаётся открытым вопросом. Развитие сюжета сосредоточено на их взаимодействии и постепенном изменении взглядов обоих персонажей.